Eu sou uma pessoa aficionada em manter meus programas atualizados e a melhor forma de se fazer isso no macOS é com a ajuda do gerenciador de dependências Homebrew, ao usa-lo para instalar seus programas podemos escrever scripts para automatizar esse processo.

No Homebrew o comando para atualizar todos os programas é brew upgrade --cask mas ele nem sempre consegue encontrar atualizações para todos os programas, para solucionar esse problema devemos executar o upgrade para cada programa individualmente, exemplo: brew upgrade --cask google-chrome.

Aqui entra a dica! Para não ter que rodar o upgrade para cada item manualmente, execute esse comando em seu terminal:

for cask in $(brew list --cask); do brew upgrade --cask $cask; done;

Nele usamos o for para percorrer por todos os itens retornados pelo comando brew list --cask e forçar a atualização.